Gwen Cummings (Sandra Bullock) é uma jornalista de Nova Iorque que vive para se divertir, ultrapassando todos os limites.
O problema é que não sabe quando deve parar... Quando foge com a limusine do casamento da irmã (Elizabeth Perkins) e embate brutalmente na varanda de uma casa, a vida desenfreada que partilha com o namorado Jasper (Dominic West) parece chegar ao fim. Como resultado de tamanhos estragos, vê-se obrigada a passar os mais duros 28 dias da sua vida numa clínica de reperação... deparando-se com tudo a que não estava habituada: regras, proibição de telemóveis, rituais, cantigas e, acima de tudo, a partilha de sentimentos.
Juntando-se ao excêntrico grupo de parceiros de reabilitação, chefiados pelo inimitável Cornell (Steve Buscemi), Gwen enceta um doloroso mas por vezes divertido caminho para um eventual restabelecimento, aprendendo que a vida não é apenas uma festa...