As estrelas do ecrã Freddie Prinze Jr. (Ela é Demais, Sei O Que Fizeste no Verão Passado) e Julia Stiles (10 Coisas Que Odeio Em Ti) juntam-se numa comédia engraçada e sexy, onde a magia do primeiro amor colide com os desafios da vida real!
Desde o momento em que eles se conhecem no meio do caos de um colégio da cidade de Nova Iorque, Al (Prinze) e Imogen (Stiles) começam uma viagem romântica onde o verdadeiro amor muitas vezes compete com a tentação de fugir de um compromisso! À medida que o tempo passa e um estranho conjunto de amigos entra em cena, eles vão celebrar todos os altos e confrontar todos os baixos que engrandecem o seu apaixonado relacionamento!
Contando também com Henry Winkler (O Águas), Selma Blair (Estranhas Ligações) e Shawn Hatosy (Outside Providence, Mistério na Faculdade) neste elenco cheio de jovens estrelas, vai querer juntar-se a este incrível casal, à medida que eles infrentam o futuro, com alguns resultados loucos e inesperados!