Bem sucedido e muito egoísta, Doug Menford (Denis Leary) tem charme a mais e classe a menos, para ele, as mulheres não são mais do que objectos sexuais. O seu mundo é virado do avesso quando conhece Anna Lockheart (Elizabeth Hurley) que lhe vai ensinar uma lição que ele nunca irá esquecer.
Anna, que é uma dura advogada informa-o que ele é o único herdeiro do testamento da sua avó, mas antes de herdar esta elevada quantia tem de descobrir uma grande quantidade de mulheres que ele traiu e magoou, e com Anna como sua testemunha, convencê-las a perdoarem-no!
Uma a uma o Mau da Fita revisita cada uma das suas ex-amantes. Pelo caminho ele apercebe-se da dor que o seu prazer causou e começa a mudar o seu comportamento... tudo isto de uma forma inesperada e com resultados surpreendentes.